Места проживания
Седлецкая губ. 
Год начала 1904 
Первые шесть лет после окончания института (в то время она жила с семьей в
Седлецкой губернии, где служил ее отец) она дает частные уроки в качестве
домашней учительницы. Впоследствии учительство стало главным занятием ее
жизни. В 1906г. семья Оболенских переезжает в Петербург, по причине выхода на
пенсию отца
Санкт-Петербург, ул.Можайская, 28–9 
Год начала 1906 
Год окончания 1930 
Благодаря переезду в Петербург, Кира Ивановна получила
возможность широкой преподавательской деятельности. К этой работе ее побудило
глубокое религиозной чувство и искреннее желание служить ближнему. Она никогда
и нигде не подчеркивала своего княжеского происхождения и не требовала к себе
особого отношения, оставаясь везде человеком простым и исполненным ровного
желания доброделания. В 1910г. Кира Ивановна становится учительницей в
бесплатной школе для бедных, преподает в ряде других школ города. В этих
трудах застала Киру Ивановну Первая мировая война. На ее фронтах погибли два
ее брата Вадим и Борис. Потеря горячо любимых братьев не только отозвалась глубоким
страданием в ее душе, но может быть, впервые заставила ее остро прочувствовать
временный характер всего происходящего, по-новому осмыслить свою жизнь.
В сентябре 1916г. Кира Ивановна поступает на высшие курсы французского языка,
которые оканчивает в мае 1917г. С 1918–1930гг. она работает преподавателем
и библиотекарем в школах Петербурга.
Революция внесла в жизнь Оболенских новые личные беды. В 1918г. родной брат
Киры Ивановны Юрий вступил в Добровольческую армию и в 1920г. погиб в бою, в том же
году другой брат — Павел был арестован, ему чудом раненному удалось бежать из ЧК
прямо из-под расстрела и эмигрировать за границу (это обернулось пожизненной
разлукой с семьей). В 1920г. умер отец, не выдержавший выпавшими на его долю
испытаниями. Заботы о семье (престарелой матери и больной сестры), легли на
плечи Киры Ивановны, которая зарабатывала средства к жизни преподаванием